在《西游记》中，孙悟空曾三次遇到强盗。
第一次是在他刚刚离开花果山，前往寻找菩提祖师的时候。当时，他和两个猴子一起在路上行走，突然遇到了六个强盗。孙悟空用金箍棒打败了他们，并警告他们不要再做坏事。
第二次是在他被唐僧赶走后，为了报复唐僧，他变成了一个强盗，想要抢走他们的行李。但是，当他看到唐僧的徒弟们都在保护他，他感到很感动，于是放弃了抢劫的念头，并告诉他们他只是想教训一下唐僧。
第三次是在他和唐僧一起前往西天取经的路上，他们遇到了一个强盗团伙。但是，孙悟空用他的智慧和勇气打败了他们，并让他们成为了他们的仆人，帮助他们一起前往西天取经。
这三次遇到强盗的经历，反映了孙悟空不同的性格特点。第一次他展现了果断和勇气，第二次他表现出了调皮和报复心理，第三次他展示了智慧和包容心。