在和一个50岁的中年男人聊天时，如果你想表达情话，可以考虑以下内容：
你知道吗，在我认识你之后，我的生活变得更加充实和有意义。每次和你在一起，我都感到无比的幸福和满足。
你的成熟和稳重让我感到非常安心和舒适。我喜欢和你在一起，因为你可以给我带来安全感和依靠。
我喜欢你的智慧和经验，每次和你交流，我都能学到很多东西。你的见解和观点总是让我感到非常敬佩。
你的幽默感和风趣让我感到非常愉悦。每次和你在一起，我都会忍不住笑出声来。
你的温柔和体贴让我感到非常幸福。我喜欢你对我无微不至的关心和照顾，这让我感到非常温暖和感动。
总之，撩50岁中年男人的情话需要展现出自己的真诚和热情，同时也要尊重对方的感受和需要。在表达情话时，可以适当地加入一些幽默感和调侃，让对方感到轻松愉悦。