1.第一次，办翻译社。马云的第一个创业就是在杭州创办了一个海博翻译社，当时他创办翻译社的原因是因为当时的杭州有许多的外贸公司，需要大量的翻译人员。他当时是一位老师，很多人都请他来做翻译，于是他就看中了这个商机，成立了海博翻译社。但这次创办的翻译社是失败的，他一直处于亏本的状况，为了养活翻译社，马云只好到义乌去进货卖钱，整整三年，翻译社才开始实现盈利。
2.第二次，他创办了中国黄页。因为在翻译社期间，他被浙江省交通厅委托到美国催讨一笔债务，也就是在美国西雅图的这段历程，让他意识到互联网将是一座金矿，于是他辞了职，在体制上创办了中国黄页。但那时他所以的家当只有6000元，靠着和朋友和加入的筹借，他在创办了中国黄页一年后，就那营业额做到了700万，即便后来中国黄页被杭州电信收购了，但我认为，马云这次是成功的。
3.第三次，也就是现在的阿里巴巴了。可以说阿里巴巴在中国互联网上就是一次奇迹，马云刚开始创业阿里时，也是没什么钱的，50也是18个人东拼西凑凑出来的，但就是这50万，成为了中国最大的电子商务公司。