和喜欢的男生说晚上好可以通过以下几种方式：
1. 直接而简单的问候：直接发送一条简单的消息，例如"晚上好！希望你度过愉快的夜晚"或者"晚上好！今天过得如何？"
2. 兴趣共同点的问候：如果你们有共同的兴趣爱好，可以以此为话题，例如"晚上好！今天有没有继续你最喜欢的电视剧？"或者"晚上好！今天有没有看到最新的足球比赛？"
3. 幽默的问候：通过一些幽默的方式来问候，例如"晚上好！希望你今晚的梦境比我今天的午餐还要美味！"或者"晚上好！记得关灯睡觉，不然会吓到床底下的小怪物！"
4. 表达关心的问候：如果你关心他的状况，可以问候并询问他的一天过得如何，例如"晚上好！今天过得怎么样？有什么开心的事情或者困扰吗？"
无论选择哪种方式，都要根据你们之间的关系和相互了解的程度来决定。重要的是保持自然和真诚，展示出你对他的关心和友好。记住，每个人的喜好和个性都有所不同，所以选择一种适合你们之间的方式来和他说晚上好。