1.因为薛宝钗，湘云开始嫉妒，怼林黛玉。
黛玉来到贾府后，湘云和黛玉的关系很好。她经常住在黛玉的房间里。她们俩经常和宝玉一起玩。
可是薛宝钗来了之后，湘云开始嫉妒林黛玉了。她公开说，她来了，宝玉也不理一理她，还是跟着林黛玉玩。
后来，湘云干脆搬到薛宝钗的院子里住。她不断地挤兑林黛玉。不是说林黛玉像小戏子，就是当着宝玉的面说，林黛玉小性子，爱辖制人;不是说林黛玉假清高，最可厌，就是说林黛玉不做针线活。
总之，宝钗来了之后，史湘云处处看不惯林黛玉，处处跟林黛玉作对。
2.湘云全心全意地信任薛宝钗，疯狂地迷恋宝姐姐。
湘云说，“这些姐姐们，再没一个比宝姐姐好的，可惜我们不是一个娘养的，我但凡有这么一个亲姐姐，就是没了父母，也不妨碍的”。湘云认为薛宝钗比生她的父母，比养她的叔叔和婶婶，比疼她的贾母都亲近，都好。谁都比不上宝姐姐。
宝钗替湘云张罗一顿螃蟹宴后，湘云更是对宝黛感恩戴德。
湘云住到蘅芜苑后，对宝钗失望了。
湘云的叔叔去外地任职，湘云来到了荣国府。她主动要求住到蘅芜苑。湘云与宝钗朝夕相处，二人的感情，不见加深，反而逐渐淡了。宝钗不喜欢热闹，湘云是一个话匣子，总有说不完的话。
湘云和香菱谈论诗词，宝钗就说她们吵得她脑仁疼。还说湘云是诗疯子，湘云是诗呆子。一个疯子，一个呆子，让薛宝钗不堪其扰。
湘云虽然不拘小节，但是不傻，薛宝钗的不满，她都知道。香菱离开大观园后，湘云就不再像话匣子一般吵闹了。李纨的丫头碧月说：“你瞧宝姑娘那里，出去了一个香菱，就冷清了多少，把个云姑娘落了单。”细想想好奇怪，香菱走了，湘云就落了单。可当时湘云是冲着宝钗去的，而不是冲着香菱去的啊!宝钗还在，湘云怎么就落了单?
显然，住进蘅芜苑后的湘云和宝钗相处得不那么融洽。可是湘云已经住进去了，湘云不能轻易说走，宝钗也不能撵湘云。二人就这么僵持着。
抄检大观园后，宝钗想借机赶走湘云，没想到自己被赶走了。
史湘云为什么后来不和薛宝钗好了
因为薛宝钗,湘云开始嫉妒,怼林黛玉，全心全意疯狂地迷恋宝姐姐。湘云对宝钗的友谊经历崇拜、迷恋;失望到绝望三个阶段。